Winter Dance Sim-Date se déroule dans un cadre typique de dernière année de mise en lycée, avec 5 types très différents disponibles à ce jour. Dans ce jeu vous êtes capable de: suivre des cours pour obtenir stats pour que vous puissiez travailler pour l'argent, acheter des cadeaux à donner votre homme notamment lors d'un jour, et profiter des terminaisons différentes que vous obtiendrez pour chaque type individuel.
(Traduction automatique)
Un menu contextuel peut être affiché dans le jeu par un clic droit de souris ou une longue pression sur un écran tactile. Ce menu permet notamment de jouer en plein écran et de contrôler le volume.